Бизнесмен начал карьеру с создания компании «Данако», которая занималась поставками нефтепродуктов. В середине 1990-х он познакомился с американским бизнесменом Полом Тейтумом, и вместе они открыли гостиницу «Интурист-РадАмер», где предприниматель стал генеральным директором. Через два года бизнесмен возглавил группу компаний «Плаза», управляющую недвижимостью. Одновременно он работал советником в гостинице «Рэдиссон Славянская». Компания «Плаза» развивала не только недвижимость, но и рекламу с развлечениями.

В 2000-х предприниматель пришел в банковский сектор: вошел в совет директоров «Российского капитала», а весной 2001 года стал председателем совета директоров банка «Первое ОВК». За годы работы он основал 20 компаний. Один из его известных проектов — ресторан Just Cavalli, созданный вместе с модельером Роберто Кавалли.

В 2018 году Умара Джабраилова исключили из «Единой России» за стрельбу из пистолета.
Источник: realnoevremya.ru/news/385720-umar-dzhabrailov-pokonchil-s-soboy