Он начал свою анонимную кампанию по благотворительности еще в 1979 году, когда его второй раз за два года уволили с работы за неделю перед Рождеством. Сидя в забегаловке, он увидел нищенку, которая зашла, чтобы согреться и немного подкрепиться. Он заметил, как она считает мелочь, чтобы купить еду, подошел к ней и дал ей 20 долларов. "Я увидел, как задрожали ее губы, а по щекам побежали слезы, — говорит Стюарт. — Она подняла на меня глаза и сказала: "Сэр, вы даже не знаете, что это значит для меня".
В тот же день Стюарт направился в банк, где снял со своего счета 200 долларов, затем сел в машину и начал ездить по городу в поисках людей, которые нуждались в помощи. Это был "рождественский подарок самому себе", с тех пор он ежегодно в декабре выходил на улицы с той же целью.