Эшли руководит сайтом whateverlife.com, который она открыла в возрасте 14 лет, заняв 8 долларов у своей мамы. Сейчас сайт приносит около 1 млн долларов ежегодно. Эти деньги позволили Эшли купить большой дом, на первом этаже которого находится офис ее компании.