В основу Windows Server 2008 положена успешная и мощная операционная система Windows Server 2003, а также усовершенствования, реализованные в пакете обновления 1 (SP1) и выпуске Windows Server 2003 R2. Тем не менее ОС Windows Server 2008 — не просто усовершенствование предшествующей операционной системы.