Мэдсен прославился благодаря ярким ролям в культовых картинах Тарантино, в частности, в образе вора-психопата в «Бешеных псах» и наемного убийцы в «Убить Билла 2». Как отмечает NBC News, карьера актера продолжалась более 40 лет, в течение которых он снялся во множестве известных фильмов.