За годы ареста он шесть раз подвергался наказаниям и взысканиям. Первое серьезное взыскание он получил за "оставление рабочего места": у Ходорковского сломалась швейная машинка, он отправился за наладчиком. Другие два выговора последовали за "распитие чая в ненадлежащем месте" и за то, что не заложил руки за спину на прогулке. Еще один инцидент был связан с документами, которые нашли у него при обыске. Это были два приказа Минюста и инструкции по правам осужденных — сначала администрация допустила передачу бумаг заключенному, а затем назначила пять суток карцера за наличие "документов, которые нельзя иметь при себе, получать в посылках или приобретать". Еще десять суток в карцере Ходорковский провел за то, что делился с соседями по бараку лимонами. Позже Верховный суд России признал законным запрет осужденным передавать друг другу продукты питания. В последний раз поводом для помещения в карцер стала "грязная крышка от бачка с водой" и то, что Ходорковский не доложил начальнику СИЗО, сколько человек находилось в его комнате, когда тот совершал обход.